Windows 1.0
Microsoft rozpoczął prace nad Interface Manager (później przemianowanym na Microsoft Windows) dla komputerów klasy IBM PC już we wrześniu 1981 r. Pierwowzorem dla Interface Managera był prawdopodobnie Xerox Star opracowany w laboratorium PARC. W pierwszych projektach zastosowano menu u dołu ekranu (podobne do stosowanego w programach Multiplan i Word), jednakże w 1982 zmieniono koncepcję i wprowadzono rozwijane w dół menu i pola dialogowe (pull-down menus and dialogs) podobnie jak w Xerox Star. Zamiar był prosty - stworzyć graficzny interfejs użytkownika pozwalający ujednolicić wygląd i obsługę programów oraz uwolnić użytkownika od każdorazowej konieczności dopasowywania parametrów obrazu i drukarki do aktualnie używanej aplikacji. Zespół dwudziestu programistów pracował dzień i noc. Projekt posiadał najwyższy priorytet. Zagrożenie ze strony konkurencji było znaczne. Wiele firm pracowało nad podobnymi pomysłami (np. VisiCorp (VisiOn), Quarterdeck (DESKQview), Digital Research GEM), IBM (TopView i OS/2), Commodore (Amiga Workbench)). Microsoft, aby sprostać presji konkurencji (VisiOn właśnie się ukazał, a TopView miał się ukazać lada chwila) ogłosił premierę Windows na listopad 1983. Było to już po premierze Apple Lisa ale jeszcze przed Macintosh'em, GEM'em Digital Research i pozostałymi konkurentami. Microsoft zadbał o zainteresowanie swoim projektem wielu dużych firm hardwarowych jak np. Compaq, TI, HP, Tandy, Zenith czy DEC.

Windows 2.0
Windows 2.0, wprowadzony pod koniec 1987 (lub na początku 1988), zawierał znaczące ulepszenia. Pojawiły się ikony, a okna mogły wzajemnie na siebie nachodzić. Ukazały się również nowe aplikacje (Excel, Word for Windows), także niezależnych producentów (Corel Draw!, Ami, PageMaker, Micrografx Designer) i sprzedaż nabrała tempa. Firma Apple stwierdziła, że nowe Windows zbytnio przypominają jej, uznawany za standard GUI Macintosha, i uznała, że MS poszedł za daleko. Apple pozwał MS do sądu, sprawa ciągnęła się do 1992 r. Był to właśnie ten moment, kiedy Windows zaczął stawać się poważnym konkurentem dla Maca. Dobrze wyposażony PC z zainstalowanym Windows zbliżał się niebezpiecznie blisko pod względem funkcjonalności i wygody obsługi do komputerów Apple Macintosh. Wielu producentów oprogramowania graficznego tworzących swe aplikacje dla Maca zaczęło przenosić je również na platformę PC, co przyczyniało się do poszerzenia oferty oprogramowania dla Windows o nowy obszar. Kiedy pod koniec 1988 roku pojawił się pierwszy komputer z procesorem Intel386 (i był to Compaq a nie IBM!), pojawiła się również dostosowana do jego nowych możliwości wersja Windows/386, która różniła się od przemianowanej na Windows/286 wersji 2.0 tym, że pozwalała na uruchomienie równocześnie kilku aplikacji (DOS) w extended memory i ich wykonywanie w tle (multiple DOS virtual machines with pre-emptive multitasking).

Windows 3.x
Windows 3.0, zaprezentowane w maju 1990, stanowiło całkowicie nową jakość dla środowiska Windows. Posiadało o wiele przyjaźniejszy interfejs i możliwość wykorzystania pamięci powyżej 640 kB. Niezależni producenci oprogramowania szybko rozpoczęli tworzenie aplikacji dla nowego środowiska. Sprzedaż osiągnęła poziom 10-11 milionów kopii. Wersja 3.0 był szybsza, stabilniejsza, estetyczniejsza (większa ilość kolorów, 3D-look), pracowała jednak w protected mode (80286) i mogła wykorzystać jedynie 16 MB RAM. Ceremonia premierowa Windows 3.0 kosztowała 3 miliony dolarów. Prasa fachowa oceniła nowy produkt w zasadzie pozytywnie. Był to dla MS przełom technologiczny i finansowy. Wykorzystując sukces Windows 3.0 wzrosła popularność takich programów jak MS Word i MS Excel. Zostały one niejako automatycznie zmuszone wcześniej niż konkurencja współpracować z nowym systemem i stało się to ich poważnym atutem w porównaniu z innymi (Lotus 1-2-3, Wordperfect, MicroPro WordStar). Programy dla Windows były lubiane i poszukiwane przez użytkowników. API udostępniało pola combo, hierarchiczne menu oraz indywidualne pliki .INI W kwietniu 1992 ukazała się ulepszona wersja, oznaczona 3.1. W ciągu dwóch pierwszych miesięcy na rynku sprzedano (łącznie z upgradeami z wersji 3.0) ponad 3 miliony kopii. Ważną nowością było wprowadzenie czcionek TrueType, zmienił się także nieco FileManager. Pół roku później, w październiku 1992, Microsoft wprowadził Windows for Workgroups 3.1, stanowiący integrację środowiska Windows i pakietu sieciowego (współdzielenie plików i drukarek na zasadzie peer-to-peer, ale bez protokołu TCP/IP, który pojawił się później jako upgrade). WfW 3.1 zawierał ponadto Microsoft Mail - klienta poczty elektronicznej oraz Schedule+ - terminarz dla pracy grupowej. Kolejna wersja - Windows 3.11 - nie zawierała wielu nowych elementów, poprawiała kilka niedoróbek związanych w szczególności z obsługą sieci. Zastąpiła ona wersję 3.1 w sprzedaży, a bezpłatny upgrade był dostępny na ftp.microsoft.com. W listopadzie 1993 pojawiła się wersja Microsoft Windows for Workgroups 3.11, która posiadała możliwość włączenia 32-bitowego dostępu do dysku twardego, wysyłania faksów oraz po zainstalowaniu dodatku Win32s była w stanie uruchamiać niektóre aplikacje 32-bitowe.